Například vývojář a hacker Liam McLoughlin, který používá přezdívku hexxeh, na Twitteru napsal, že přístup s plnými oprávněními lze získat pouhým restartováním systému v režimu OEM. Jiný hacker, Jay Freeman, který vystupuje pod přezdívkou saurik, pro změnu na Twitteru oznámil, že se mu podařilo nahrát do brýlí vlastní jádro operačního systému, které mu umožňuje přístup ke všem zablokovaným funkcím. Saurik ovšem upozornil na to, že možnost spuštění v režimu OEM je k dispozici pouze ve vývojářské verzi chytrých brýlí a že ve verzi určené pro koncové uživatele již podle informací Googlu k dispozici nebude. I tak by ale mělo být údajně možné provést jailbreak.
Glass používají upravenou verzi systému Android 4, pro kterou existuje řada známých způsobů, jak získat oprávnění superuživatele root. Díky tomuto přístupu je potom možné obejít mnoho pojistek a omezení zabudovaných v mobilním operačním systému pro běžného uživatele.
První veřejně dostupný model chytrých brýlí je prozatím k dispozici pouze pro vybrané vývojáře a testery, kteří za ně zaplatili 1500 dolarů. Levnější verze určená pro koncové uživatele by měla být k dispozici do konce tohoto roku.