Nejpozoruhodnější na ESU však není samotná existence tohoto programu, ale transparentnost, s jakou s ním Microsoft předstupoval na veřejnost.
Firma prodávala „po-důchodové“ programy už předtím, zejména tehdy, když se konci podpory blížily Windows XP. Ale tyto smlouvy byly zahaleny tajemstvím a také záhadnou – a smluvní – cenovou politikou. Před odchodem Windows XP do důchodu v roce 2014 prodával Microsoft tzv. „custom support agreements“ či CSA, tedy jakousi smluvní podporu šitou na míru, ale jen svým větším zákazníkům. Koupě CSA však byla procesem, o kterém se na veřejnosti vůbec nemluvilo, a který se lišil společnost od společnosti. Na veřejnost se tehdy nedostaly vůbec žádné detaily, a ceníky už vůbec ne.
Což Microsoftu koncem roku 2012 a v roce 2013 umožnilo výrazně navýšit ceny CSA, načež otočil a jen pár dní před ukončením podpory Windows XP tyhle ceny zase snížil.
Nevíte, co máte, dokud o to nepřijdete
Pro posílení dlouhodobé dobré reputace Windows 7 udělala nejvíc medvědí služba Microsoftu v podobě zejména neustálého aktualizování Windows 10. Tváří v tvář otřesům desítek pak sedmičky působily mnohem vyrovnaněji a stabilněji. Podle Computerworldu (a nejen podle něj) zkrátka Windows 7 vypadal tak, jak by měl OS vypadat, byl obsluhován tak, jak by měl být OS obsluhován, a byl užitečný tak, jak by měl být OS užitečný. Zkrátka pro mnohé není důvod ho měnit.
Většina z toho vychází z faktu, že Microsoft svoje zákazníky „překrmoval“. Aktualizace by měly být natolik diskrétní, aby mohly být jednotlivé záplaty odkládány nebo úplně odmítány; feature aktualizace by měly přicházet v intervalu nejlépe několika let, tak aby byly maximalizovány „náklady“ na učení; a navíc by OS neměl odesílat obrovská kvanta telemetrických a diagnostických dat na servery Redmondu. A tak dále. Ale Microsoft tohle všechno jedním šmahem obrátil naruby, v přímém rozporu s gradualismem minulosti Windows.