Skype se už v minulosti potýkal s ne zrovna přívětivou finanční situací. V roce 2005 byl odkoupen aukčním portálem eBay, jenž se Skypu v loňském roce opět zbavil prodejem za cenu o zhruba 800 milionů dolarů nižší, než za jakou jej koupil. Od té doby vlastní akcie firmy soukromí investoři, nicméně jak je uvedeno ve finančních výsledcích Skypu, příjem v prvním pololetí letošního roku činil pouhých 406 milionů dolarů, z čehož čistý zisk nabývá částky zhruba 13 milionů dolarů. Přesto dle informací zveřejněných mediálním internetovým serverem TechCrunch skupina investorů vlastnících Skype doufá, že by služba mohla být případným zájemcem odkoupena až za 5 miliard dolarů.
Nejpravděpodobněji se novým majitelem Skypu stane gigant na poli telekomunikace a síťových prvků společnost Cisco Systems, která má s VoIP telefonií bohaté zkušenosti, tudíž by Skype jako takový jistě měla o co obohatit. Z hlediska společnosti Cisco se rovněž jistě jedná o záměr dostat se prostřednictvím této služby mezi běžné uživatele.
Mezi zájemci o tuto hojně využívanou službu (Skype má aktuálně okolo 560 milionů registrovaných uživatelů) údajně figuroval rovněž Google. Tohoto internetového velikána má nicméně už delší dobu v hledáčku antimonopolního úřad, tudíž můžeme s téměř stoprocentní jistotou očekávat, že společnost Google nárok na odkoupení Skypu nezíská.