Mezi nové vlastnosti patří DirectAccess s podporou IPv6 a IPSec pro přímé připojení k internetovým zdrojům bez nutnosti využívat VPN, ovšem podle Billa Lainga z Microsoftu bude DirectAccess fungovat samozřejmě i s IPv4.
Další novou funkcí, představenou již spolu s Windows 7 je tzv. BranchCache - ta umožňuje cachovat nejčastěji používaná data v různých odděleních firem, a pokud některý z uživatelů vyžaduje dokument či soubor, který již před ním stahoval někdo jiný, získá ho rovnou z cache a nezatěžuje tím zbytečně internetové připojení firmy. BitLocker to Go ve Windows Serveru 2008 R2 pak umožní nastavit politiky pro výměnné disky a šifrovat data na nich, čímž se redukuje při ztrátě takového zařízení možnost zneužití informací.
Mezi další novinky pak patří např. read-only souborový systém DFS (Distributed File System), jenž má za cíl zabezpečit důležitá data před změnou či smazáním, správa napájení řízená pomocí Zásad skupiny, off-line složky pro mobilní uživatele.
Velmi očekávanou funkcí je pak živá migrace pro Hyper-V server, obsažená již v této beta verzi, která umožní přenos aplikací z jednoho serveru na druhý bez přerušení možnosti jejich využívání. Ta je také klíčovou finkcí pro tzv. Virtual Desktop Infrastructure (VDI, infrastruktura virtuálních ploch), která přijde právě s Windows Serverem 2008 R2. Její součástí jsou pak Remote Desktop Services (RSD), dříve označované jako terminálové služby, které umožní uživatelům mimo firemní intranet připojit se k desktopům a aplikacím, které běží na virtuálních strojích na serveru.