Frustrovaní uživatelé si na webových stránkách komunity Microsoftu v kategorii SkyDrive založili již přes sto dvacet vláken, v nichž si stěžují. Další vlákna pak lze najít v jiných sekcích či na fórech třetích stran. Smutné je, že většina vláken je stále aktivní a jen málo uživatelům se od moderátorů fóra dostalo uspokojivé odpovědi. Uživatelé na problémy se SkyDrive narazili po instalaci Windows 8.1, což je nová verze Windows vydaná v polovině října tohoto roku. Na fóru lze najít stížnosti na neustále se objevující chybové zprávy, zpomalené fungování služby, problém s nahráváním souborů, ztracené formuláře a dokumenty či problémy se synchronizací.
Mluvčí Microsoftu při přímém dotazu prostřednictvím e-mailu uvedl, že „společnost si je vědoma velkého počtu diskuzí na fórech“ a snaží se je řešit individuálně, často telefonicky. „Většina lidí, kteří používají Windows 8.1 a SkyDrive, žádný problém nemá,“ dodal mluvčí. Tento názor však postižení uživatelé nesdílejí. „SkyDrive na 8.1 je zcela očividně problémový, většina lidí s ním má problémy,“ napsal na jednom fóru člověk s přezdívkou Amrgardner. I když Microsoft tvrdí, že SkyDrive na Windows 8.1 nejsou obecným problémem, počet diskuzí a lidí, jež se jich účastní, svědčí o opaku. Není také příliš běžné, aby si moderátoři fóra nevěděli rady, což mnoho uživatelů rozčiluje a hrozí, že přejdou ze SkyDrive ke konkurenci.
Kolize SkyDrive a Windows 8.1 je nepříjemná už jen z toho důvodu, že oba produkty jsou úzce propojené. Microsoft tak chtěl uživatelům usnadnit používání SkyDrive více, než tomu bylo u Windows 8. To společnost oznámila na svém blogu patnáctého října, avšak většina komentářů pod tímto příspěvkem v následujících týdnech byla negativní. Množství nahlášených problémů v diskuzních fórech může být podle analytika společnosti IDC Ala Gillena spojeno také s nárůstem počtu uživatelů SkyDrive v uplynulých měsících, vezmeme-li v úvahu, že je služba takto úzce propojena s Windows 8.1.
„Pokud existují problémy s nahráváním a stahováním souborů, je velmi důležité, aby to Microsoft brzy vyřešil, protože jestli se mu to nepodaří, bude dobré jméno SkyDrive velmi rychle poškozeno,“ dodal Gillen v emailu. S tím, jak se Microsoft pokouší změnit z poskytovatele desktopových aplikací v providera cloudových řešení a služeb, se pro něj SkyDrive stal velmi důležitým produktem. Služba funguje jako jednotný ukládací prostor pro Windows, Office a další známé uživatelské produkty Microsoftu. Firemní verze s názvem SkyDrive Pro je klíčovým prvkem pro korporátní produkty jako Office 365 cloud mail.
Microsoft od Windows 8.1, jež byly navrženy tak, aby řešily největší problémy Windows 8, očekává mnoho. Jejich vydání však rozhodně perfektní nebylo, jelikož se v operačním systému v týdnech následujících po jeho vydání objevila řada závažných chyb a děr (OS se nenačítal, počítačové příslušenství nefungovalo nebo třeba nefungovaly některé programy).