Upgrade na edici Home Premium, určenou pro domácí uživatele a pro využití v domácí síti, vyjde na 119,99 eur (u plné licence jde o částku 199,99 eur), upgrade na edici Professinal, která podporuje mód kompatibility s Windows XP a vyšší úroveň zabezpečení ve firemních sítích, je stanoven na 285 eur (303 eur za plnou licenci) a na nejvyšší edici Ultimate, jež navíc disponuje BitLockerem či možností přepínat mezi 35 jazyky, je to 299 eur (resp. 319 eur za kompletní licenci). Zda je o 32bitovou či 64bitovou verzi se nerozlišuje a kolik za nové Windows přesně zaplatí čeští zákazníci, se má odvíjet od aktuálního kurzu koruny. V případě multilicencí jsou ceny stanovovány individuálně, OEM licence je pak započtena do celkové prodejní ceny PC, jehož je součástí a tu určuje přímo konkrétní výrobce.
Co se týká možností upgradu ze starších OS, ta je dostupná z Windows XP a z Visty, majitelé Windows 2000 a starších musí zaplatit za kompletní verzi. Nejlevnějším způsobem pořízení licence Windows 7 je podle Lukáše Křováka, produktového manažera divize Windows Client v Microsoftu, program Software Assurance, který je možné dokoupit ke všem OEM licencím systému Windows XP Professional a Windows Vista Business a Ultimate, jež byly pořízeny s novým počítačem od 1. srpna 2008. Lukáš Křovák také potvrzuje, že downgrade „sedmiček“ je možný opět jen z vyšších edic Professional a Ultimate, přičemž na Vistu je časově neomezený, na Windows XP Professional bude limitován na 18 měsíců nebo do vydání prvního servisního balíčku pro Windows 7.
Zástupci Microsoftu očekávají, že o Windows 7 bude mezi zákazníky v ČR zájem a že do konce roku 2010 by se mělo prodat 800 000 licencí. Steven Kleynhans z Gartneru poznamenává, že řada firem chce čekat s nasazením nového OS až na vydání SP1, nicméně podle něj nemá smysl v současnosti díky dostupnosti automatických aktualizací vyčkávat a doporučuje proto začít s testy Windows 7 co nejdříve.