Podle nich je s upgradem z Windows XP spojena řada možných problémů, včetně kompletních záloh osobních dat a nastavování všech aplikací, přičemž starší PC již nemusí být pro provoz nového OS dostatečně výkonné a také OEM licence, kterou si uživatel může pořídit s novým počítačem, vyjde výrazně levněji než upgrade Windows 7, jehož cena má být pro všechny evropské země stanovena jednotně na 119,99 eur (asi 3000 Kč) za edici Home Premium a na 285 eur (zhruba 7300 Kč) pak za edici Professional (cena v ČR se pak bude odvíjet od aktuálního kurzu koruny).
I velmi levné nové PC s OEM Windows 7 bude pravděpodobně značně výkonnější, než starší stroj s XP, neboť hardware se za poslední roky posunul značně dopředu a ceny příjemně klesly. V případě, že se ovšem budete porozhlížet po novém počítači, doporučují pak američtí kolegové zvážit, zda nekoupit raději Mac než PC (nicméně většina uživatelů v ČR pravděpodobně takto uvažovat nebude). V každém případě je potřeba k upgradu či koupi přistupovat s chladnou hlavou a nepodlehnout nákupní horečce, která možná s uvedením nového systému Microsoftu propukne a důkladně zvážit, jaké konkrétní výhody vám přechod na Windows 7 přinese, protože pro většinu běžné práce Windows XP stále bohatě postačují.
V případě, že se však rozhodnete přece jen upgrade z Windows XP na „sedmičky“ provést, mohou pro vás být užitečné rady, které najdete v článku Jak provést upgrade z operačního systému Windows XP na Windows 7 na stránkách PC Worldu.
Uživatelé počítačů s Vistou mají upgrade značně jednodušší, neboť je možné jej udělat bez kompletní přeinstalace, ale na druhou stranu Windows 7 nepřinesou zas tak výraznou změnu. Kolegové z USA proto radí těm, kdo mají Vistu a jsou s ní spokojeni, aby u ní zůstali a o výdajích za upgrade z tohoto systému stojí za to uvažovat jen v případě, že s ním mají velké problémy. Jak ukázaly testy, jsou Windows 7 oproti Vistě v testech jen nepatrně rychlejší a například bootování systémů může naopak trvat výrazně déle.
Tato rada se však vztahuje hlavně na jednotlivce a malé firmy, u velkých podniků, které mají možnost nakupovat multilicence, může být upgrade z Windows XP dobrým krokem, pokud ovšem firma disponuje dostatečným množstvím pracovníků v IT oddělení.