Podle některých analytiků Microsoft svým krokem riskuje prakticky všechno v oblasti operačních systémů, podle jiných udělal nejlepší krok, jaký udělat mohl.
Wes Miller, analytik Directions on Microsoft, který byl součástí Windows týmu v letech 2000 až 2004, říká, že ze strany Microsoftu je o velký risk a že jde doslova o hru vabank. Buď všechno nebo nic. Podle něj jde ve Windows 8 o jednu z nejvýznamnějších změn a posledních 10 let, ještě větší než v případě softwarového frameworku .Net, který Microsoft uvedl v roce 2002.
To, že Windows 8 budou mít rozhraní optimalizované pro ovládání dotyky, není příliš velké překvapení a vzhledem k jejich zaměření na tablety to bylo i očekávané. Nicméně dosud se předpokládalo, že nové rozhraní bude stále vycházet z tradiční pracovní plochy Windows, která se do velké míry ustálila od dob Windows 95 a byla případně jen okrášlena více barvami a efekty. Windows 8 tak mají podle Microsoftu ukončit dekády starých operačních systémů a nastartovat novou éru dotykového ovládání, společnou pro všechny přístroje, od malých tabletů po výkonné pracovní stanice.
Miller ale tvrdí, že problémem pro Microsoft bude přesvědčit stávající uživatelskou základnu o tom, že tato změna je nejen nutná, ale i pro ně výhodná. Například firemní uživatelé jsou poměrně konzervativní a je vysoce pravděpodobné, že s tak velkou změnou budou mít problém. Více viz článek Windows 8: Nové rozhraní nejspíš narazí na odpor.
Al Gillen, analytik IDC dodává, že Microsoft na úkor tabletů ohrozil svůj byznys v oblasti tradičních stolních počítačů (desktopů) a podle něj tak odsoudil nový systém zejména u firem k neúspěchu. Michale Silver z Gartneru je ale optimističtější. Uznává, že ze strany Microsoftu jde o risk, nicméně podle něj je šance, že si touto změnou získá pro Windows 8 velkou část koncových uživatelů, když už ne firmy. Podle něj je otázkou, jak jinak měl Microsoft zareagovat na problém, který se jmenuje iPad? Řada firem možná přeskočí Windows 8 podobně jako to udělaly s Vistou a budou se držet u Windows 7, což je taktika, kterou nabízí sám Microsoft tím, že láká podniky, aby na Windows 7 migrovaly co nejdříve. Změna rozhraní ve Windows 8 ale byla podle Silvera chytrým tahem, protože Microsoft potřebuje mnohem modulárnější přístup ke svému operačnímu systému a bylo nutné vytvořit operační systém nové generace, který bude odlehčenější a bude přímo využívat HTML5 a JavaScript pro aplikace. Toto podle něj Windows 8 zdá se splňují. Svět IT již není jen o desktopech a noteboocích a i když Microsoft potřebuje udržet v tomto segmentu podle Silvera významnou pozici, otevírají se mu tak nové příležitosti, které by s tradičně koncipovaným operačním systémem neměl.