I když jde o serverový produkt, který tedy koncoví zákazníci prakticky neužívají, záležitost se dotkne velkého množství firem. Podle analýz běží Windows Server 2003 stále na asi 10 milionech serverů, třebaže Microsoft se již nějaký čas snaží uživatele přimět k přechodu na verzi Windows Server 2012.
Problém může mít i řada velkých společností. Dle některých statistik např. produkt používá více než polovina společností z žebříčku Fortune 1000, zdaleka ne všechny mají připraven nějaký plán upgradu. Asi čtvrtina z nich prý o blížícím se konci podpory ani neví.
Průzkum firmy AppZero se soustředil také na to, zda v souvislosti s přechodem na nový OS dojde k větší migraci aplikací do cloudu: 40 % respondentů nemá v tomto jasno, 38 % chce na cloud přesunout některé nebo všechny ze svých aplikací, 22 % účastníků průzkumu cloud zcela odmítá. Samotný převod specializovaného serverového softwaru na nový OS by neměl představovat větší problém a lze provést téměř „mechanicky“, prostředí jsou dostatečně kompatibilní. Protože ale řada podniků setrvávala na starším OS kvůli staršímu hardwaru, na němž se novější systémy spustit již nedaly, dojde spolu s migrací často také k rozsáhlejší obměně počétačů.
To představuje nejen problém, ale i příležitost – efektivní přechod by v případě větších projektů měl zahrnovat také promyšlenou virtualizaci a konsolidaci serverů. Tímto způsobem může dojít k významné úspoře v oblasti hardwaru (včetně účtů za energii) i softwarových licencím stejně jako k zajištění lepší dostupnosti služeb. Julius Davis, specialista na datová centra v Microsoftu, v této souvislosti uvádí, že podniky by měly získat lepší náhled nad fungováním životního cyklu a celého ekosystému svých služeb. Je třeba přejít od způsobu práce, kdy se aplikace prostě jednou nasadí a pak se na ně až do příštího upgradu zapomene.
Poslední opravy a aktualizace zabezpečení pro Windows Server 2003 vyjdou s největší pravděpodobností za rok, v červenci 2014.