Funkce zabudovaná do Outlook.com uživatele krok za krokem navede celým procesem, který Microsoft popisuje jako jednoduchý způsob jak přenést zprávy a kontakty z Gmailu do jeho vlastního webmailu. Pomocí nástroje nelze přenést data z kalendáře. „Struktura vašeho inboxu včetně přečtených/nepřečtených emailů bude zachována. Nový nástroj vám dokonce nastaví vaši adresu na Gmailu tak, aby z ní byly přeposílány zprávy rovnou na Outlook.com, pokud budete chtít,“ napsal vývojář Naoto Sunagawa z Microsoftu na oficiální blog.
Microsoft spustil Outlook.com v polovině minulého roku jako službu, jež postupně nahradila Hotmail. Ten se dlouhodobě potýkal s odlivem uživatelů kvůli nepěknému designu a častým problémům. Americká společnost svůj nový webmail vytvořila zcela od začátku včetně uživatelského rozhraní a celé platformy tak, aby se Outlook.com mohl vyrovnat či dokonce předčít Gmail, Yahoo Mail a další konkurenty. Při spuštění Outlook.com Google Microsoft napadl svou marketingovou kampaní Scroogled, v níž tvrdil, že Google nerespektuje soukromí svých uživatelů tím, že skenuje texty jejich mailů a přiřazuje k nim reklamy.
Tím, že jde Microsoft po Googlu na spotřebitelském trhu, si musí Microsoft podle analytika společnosti Gartner Matthewa Caina dávat větší pozor i na své emailové řešení pro firmy a přidružené produkty jako Office 365, jež spolupracuje s Exchange Online. Kromě toho, že má bezplatný webmail pro jednotlivce, je totiž Gmail také součástí Google Apps, což je cloudové řešení, jež má přímo konkurovat Office 365. „Microsoft si je dobře vědom toho, jak preference jednotlivých uživatelů ovlivňují rozhodování při výběru firemních řešení včetně emailu. Například popularita Gmailu může přispět k tomu, že si organizace raději vybere Google Apps před Office 365. Microsoft proto má zájem na přetažení některých uživatelů Gmailu, aby posílil svou pozici u Office 365.“
Špatné světlo na Outlook.com však vrhá například to, že byl v tomto roce postižen několika velkými výpadky. Podle analytiků tak u firemních zákazníků zatím příliš dobré jméno nemá. V říjnu, když Microsoft zveřejnil své finanční výsledky za první fiskální čtvrtletí tohoto roku, jeho představitelé oznámili, že pokles celkových příjmů z reklamy o jedenatřicet procent byl způsoben „především“ poklesem zájmu investorů o reklamy v Outlook.com.