Komplikovaný vztah obou dvou trval následujících 15 let. Byli konkurenty na trhu domácích počítačů, přesto Apple závisel na vývojářských aplikacích Microsoftu, jako byly Word a Excel, pro svůj Mac, takže svému nejvýznamnějšímu konkurentovi poskytnul licence k některým ze svých technologií. Na druhou stranu byl Apple spouštěčem patentového sporu vůči Microsoftu a HP, který nakonec prohrál.
Přejděme do roku 1997. Tehdy se Applu příliš nedařilo, a tak znovu najala Steva Jobse, který se vrátil v souvislosti s akvizicí společnosti NeXT. Na Macworld Expo toho roku Jobs skandálně oznámil, že Apple vstoupil do pětiletého partnerství s Microsoftem, které mělo za cíl nepřetržitý vývoj Internet Exploreru a Office pro Mac. Microsoftu do svého rivala zároveň zainvestoval 150 milionů dolarů, čímž jej zachránil z pokraje bankrotu.
V následujících deseti letech vstal Apple z mrtvých. Díky iPodům začala být společnost opět cool. Asi čtyři roky běžela reklama „I’m a Mac, I’m a PC,“ která vytvořila image Applu jakožto tvůrce trendy počítačů pro specifickou skupinu uživatelů – fanoušků. A iPhone pak ze společnosti učinil nesporného lídra segmentu.