Podle slov představitelů společnosti se Microsoftu nepodařilo s Windows Live dosáhnout cílů, které si v roce 2005 při uvedení této skupiny webových služeb a desktopových aplikací stanovil. Hlavní problém vidí v nedostatečném propojení služeb jako jsou Hotmail, SkyDrive nebo Messenger IM s desktopovými nástroji typu Photo Gallery či Movie Maker, o Windows Live ID ani nemluvě.
Problém je podle Microsoftu v samotném operačním systému Windows. Žádná z jeho dosavadních verzí nebyla navržena pro plnou integraci s cloudovými službami. To se má změnit s příchodem Windows 8, prvního operačního systému od Microsoftu, který se kromě desktopových počítačů a notebooků objeví také na tabletech a dalších platformách. Velké naděje jsou vkládány zejména do dlaždicového rozhraní Metro optimalizovaného pro dotykové ovládání.
„Windows 8 jsou příležitostí k přehodnocení našeho přístupu k službám a aplikacím. Chceme je navrhnout tak, aby se staly pevnou součástí uživatelské zkušenosti s Windows, dostupné v desktopových aplikacích, aplikacích Metro, webových prohlížečích a v mobilních zařízeních. Dnešní očekávání jsou zkrátka taková, že moderní zařízení musí obsahovat aplikace i služby pro komunikaci a sdílení. Všechno musí být v počítači již při jeho prvním zapnutí,“ píše na oficiálním blogu Steven Sinofsky, ředitel divize Windows a Windows Live.
Jednou z chystaných změn je přejmenování Windows Live ID na Microsoft Account. Nezůstane však jen u nové značky. Microsoft chce z Windows Live ID vytvořit vstupní bránu do mnoha svých webových služeb, které budou dostupné nejen z prohlížečů, ale také přímo z rozhraní systémů Windows 8 a Windows Phone. Microsoft Account navíc bude možné propojit také s webovými službami třetích stran, jako například LinkedIn, Facebook nebo Twitter. V zařízeních s Windows pak budou předinstalované aplikace s lokálními i cloudovými komponentami. Kromě Microsoft Account půjde o produkty SkyDrive, Mail, Calendar, People (kontakty), Messaging a Photos/Videos.